CASNo.:
23117-36-4
TSCA:
収載
化審法:
(3)-4442

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特長

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  • 三菱ケミカルの独自モノマーです。
  • 分子内に親油性のシクロヘキサン環、親水性の水酸基を併せ持つ特殊アクリレートです。
  • 水酸基を持ちながら水への溶解度はほとんどありません。
  • 各種ポリマーへの変性/改質にご使用いただけます。

CHDMMA

アクリロイル基

シクロヘキシル基

水酸基(メタノール)

共重合性

柔軟性・靭性
親油性

反応性
親水性
低皮膚刺激性

密着性



ポリマー原料

UV樹脂配合剤

塗膜の割れ・剥がれ防止
耐水性付与

架橋点・反応点
密着付与

用途・応用例

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熱硬化性塗料、接着剤、コポリマーの改質剤などとして広範囲に使用されます。

用途

  • 自動車塗料(トップコート)、電子材料樹脂、接着剤、粘着剤
  • 紫外線(UV)硬化性樹脂
  • ウレタンアクリレート
  • 粉体塗料

応用例

  • プリント基板用ソルダーレジスト原料(イソシアネート架橋型)
  • 導電性ペースト原料(密着性付与)
  • 塗膜への柔軟/靭性付与
  • 水酸基による反応性向上、密着性向上
    (嵩高い脂環を持つのでグラフトした水酸基が外に出やすい)
  • 粘接着剤原料、絶縁塗料原料(疎水付与)、など

荷姿

  • アトロン缶:15Kg

物性

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基礎物性

CHDMMA

CHA(比較モノマー)
シクロヘキシルアクリレート

HPPA(比較モノマー)
2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレ-ト

構造式


外観 透明液体 透明液体 透明液体
分子式 C11H18O3 C12H14O2 C14H18O4
分子量 198 154 222
硬化収縮率 % 8.4 15.7 8.9
屈折率(液) 1.483 1.460 1.527
屈折率(硬化物) 1.504 1.506 1.551
比重 1.055 0.975 1.160
粘度mPa・s(25℃) 88 2.5 200
Tg 18 15 17
P.I.I. 0.7 - 1.9

UV硬化性

配合:
モノマー/I.C.184=100/3
光量:
500mJ/cm2
膜厚:
約50μm
評価:
指触
1パス 2パス 3パス 4パス
CHDMMA タック タックフリー - -
CHA

未硬化

粘着性 タック タック
HPPA タックフリー


- - -

タックフリー⇒指残り感なし
タック         ⇒若干の粘着感
粘着性      ⇒明らかな粘着感

密着性

金属やプラスチックなど各種基材の密着性に優れます。

配合:
ウレタンアクリレート配合系 モノマー/UV-3000B/I.C.184=60/40/4
光量:
500mJ/cm2
膜厚:
約50μm
評価:
碁盤目剥離試験 残存 ○○○/100
CHDMMA CHA HPPA
ポリカーボネート 100 0 81
SUS 100 12 0
Cu 52 0 0

柔軟・靭性

      CHDMMA単体膜

      非常に柔軟性のある塗膜です
      単官能にしては適度な柔軟/靭性と適度な反発性を持つ、コシのある塗膜です

      HPPA単体膜

      CHDMMAより柔軟で、反発性はやや少ない塗膜です

      CHA単体膜

      ピンセットで挟むと塗膜は割れます

CHDMMA詳細説明

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1,4-シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(CHDMMA)は、エステル基の末端に水酸基を持ち、更にエステル基の中間に脂環式構造(シクロヘキサン環)を持つことが特徴の特殊アクリル酸エステルです。

通常、短鎖の水酸基型アクリルモノマーは水溶性の物が多いのですが、CHDMMAは脂環式構造を持つために親油性が強く、水酸基を持つアクリルモノマーでありながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)や2-ヒドロキシプロピルアクリレート(2HPA)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2HEMA)、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート(2HPMA)、4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)とは異なり、水溶性がなく、水への溶解度はほとんどありません。

また同様に、CHDMMAは脂環式構造を持つために、アクリルモノマーとしては屈折率が高めであり、光学分野への応用が期待できます。CHDMMAのモノマーの状態(液体状)での屈折率は1.483となります。(4HBAの屈折率は1.452)

分子内にラジカル重合性の二重結合(アクリル基)と、化学反応性の末端水酸基を併せ持ち、更にシクロヘキサン環を持つことにより、共重合後のアクリルポリマーに対して優れた機能性を付与することが可能です。

一般的には、アクリルポリマー中に共重合ユニットとしてCHDMMAを組み込むことにより、後からイソシアネート化合物や酸無水物化合物と反応し、架橋構造を形成することが可能です。

シクロヘキサン環を有する構造が架橋構造に組み込まれることにより、架橋後に得られるアクリルポリマーの物理的特性は、耐擦傷性、耐薬品性、耐熱性などの点で期待できます。

共重合の方法は色々あり、溶剤系や水系でもご使用いただけますが、ラジカル重合性の二重結合がアクリル基であるため、メタクリル基型の水酸基型エステル化合物(2HEMAや2HPMA)と比較して、紫外線硬化性(UV硬化性)に優れるため、紫外線硬化型樹脂(UV硬化型樹脂)の配合原料としても有用です。

この際、CHDMMAは程よい大きさのシクロヘキサン環の影響により、アクリルモノマーのホモポリマーとしては若干高めのTg(ガラス転移温度;ガラス転移点)を有します。従って、比較的高めのTgと紫外線硬化性を併せ持つアクリルポリマー系樹脂用の架橋用原料や改質用原料としても有用です。(CHDMMAのホモポリマーTg:+18℃)

もちろん、2HEAや2HPA、2HEMA、2HPMA、4HBAと同様に、任意のユニットと水酸基を先に反応させて(メタ)アクリルオリゴマー化合物に変性してから、例えば紫外線により(メタ)アクリル基を重合させ、紫外線硬化物を得ることも可能です。

また、エステル基の末端水酸基をそのまま極性基として導入し、親油性のアクリルポリマーに、親水性基を導入するような改質をすることも可能です。

CHDMMAは、4HBAはより更に分子量が増加しているために、皮膚一次刺激性(P.I.I.;Primary Irritation Index)の値はかなり低く(P.I.I.:0.7)なっており、皮膚刺激性はほとんどありません。(4HBAのP.I.I.:3.0)

関連商品紹介
(機能性モノマー)

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  • アクリルポリマーなどの原料となる架橋性モノマーをご用意しております。
  • 末端水酸基型および末端エポキシ型のアクリル酸エステルをご用意しております。
  • エステル鎖が長いことにより、短鎖のものよりも架橋基の反応性に優れます
  • エステル鎖が長いことにより、短鎖のものよりも架橋後のポリマーの可撓牲に優れます
  • 4HBAと4HBAGEは、ホモポリマーのTgが低いことが特徴の架橋性アクリル酸エステルです。
  • CHDMMAは脂環骨格が特徴の、水酸基を持ちながら非水溶性のアクリル酸エステルです。
  • DAAMを共重合させた水系のポリマーでは、ADHにより優れた架橋が可能となります。
商品名 官能基① 官能基②
4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)
4-Hydroxybutyl acrylate
アクリル基
(エステル)
水酸基
(末端)
1,4-シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(CHDMMA)
1,4-Cyclohexanedimethanol monoacrylate
アクリル基
(エステル)
水酸基
(末端)
4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE)
4-Hydroxybutyl acrylate glycidylether
アクリル基
(エステル)
エポキシ基
(末端)
ダイアセトンアクリルアミド(DAAM)
Diacetone acrylamide
アクリル基
(アミド)
ケト基
アジピン酸ジヒドラジド(ADH)
Adipic acid dihydrazid
ヒドラジド基 ヒドラド基

製品に関するお問い合わせ


ファインケミカルズ事業部
  • TEL:050-3085-3402(CHDMMA担当)

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